Любимы альбомы Честера: Fugazi - «13 Songs», Al Green - «Greatest Hits», Led Zeppelin - «IV», The Beatles - «The White Album», Stone Temple Pilots - «Purple».
Честер был вокалистом в группе Grey Daze до 1993 года. GD стали очень популярны (их песни крутили на местных радиостанциях, они записали 2 диска, но так и не заключили ни одного контракта). Сейчас у GD новый вокалист (на этот раз это девушка), также они поменяли название на Waterface.
В один прекрасный день Майк Шинода послал Честеру демо - кассету и предложил записать его вокал на музыку. Было это примерно так: у Чеса был день варенья, но он закрылся от своих гостей и записал демку. Ребята из будущего LP столпились около автоответчика и слушали душераздирающий вокал Чеса. Судя по всему им понравилось, потому что на следующий день Честер уже вылетел к ним. Честер женат. Его жену зовут Саманта, и у них уже есть маленький сын Дрейвен Себастьян Беннингтон (родился 19 апреля 2002 года). Чес и Саманта занимаются дизайном одежды. На теле Честера около 10 татуировок. Одна из них является так сказать обручальным кольцом. Раньше Чес очень любил менять причёски. Он менял прическу, чуть ли не каждый месяц. Честер был кудрявым, с шипами, с ирокезом, светлым, тёмным, даже красил волосы в розовый цвет...
Сейчас он остановился на минимальной длине волос и их природном цвете. Честер плохо видит и носит очки, но снимает их на сцене.