Так себе картинки

у него руки в карманах

Я конечно понимаю, что речь явно не про реальных "джентльменов", но если бы речь шла про них, то мужчина должен ближе к дороге идти, женщина дальше от дороги. Это такая форма защиты женщин, так у них больше шансов выжить в случае аварии, да и если просто дождь и лужи, тоже выше шансы не замочить "репутацию".

Еще, как вариант, она сама несет свою сумку.

Носить сумку дамскую моветон, джентльмен должен идти слева, что-бы отбортовать при случае другого джентльмена (дорога тут не причем, этикет действует и в любой прогулочной зоне). И да еще он карманный бильярд гоняет, но разве можно джентльмена попрекать этим.