Карьера Джун Уилкинсон началась в 50-х в лондонском театре Виндмилл, где она уже в 15 лет танцевала на сцене топлесс. Во время тура в США в конце 50-х ее заприметил Хью Хефнер и понеслась – съемки в Playboy, а затем и в кино (правда, в низкобюджетных проектах). В разгар карьеры Джун – в конце 50-х и начале 60-х – ее называли “самой фотографируемой обнаженной женщиной в США”.